Историја
Темељи образовања у Босилеградској општини постављени су изградњом цркве “Света Тројица” у селу Извор 1833. године. При цркви је у то време отворена прва школа, а од целокупног становништва, чији је број тада био око 16.000 хиљада, само је 111 имало елементарну писменост. Крајем 19-ог века широм општине у селима се отварају основне школе у којима предају учитељи из Босилеградског краја. Почетком 1890-те године отвара се прва школа у самом Босилеграду, а први учитељ који ради у школи је Антон Харизанов. Од 1900. до 1919. године у Босилеграду ради и Трекљанска прогимназија, чиме је проценат писмених достигао 30%.
Указом бугарског цара Бориса III почиње изградња гимназије у Босилеграду, а 5-ог новембра 1941. године по први пут отвара врата Гимназија ”Кнегиња Марија Лујза”. Касније је, после 1945. године преименована у Гимназија ”Иван Караиванов”, а од 1990. године и данас ради под именом ”Гимназија”.
